宋初之际，诗坛效五代遗风，追求言辞华丽的形式之美。李商隐诗雕润密丽、声律和谐、对仗工整，因此备受推崇。但西昆派对李商隐的模仿流于形式，缺乏言志载道的内涵，不过尔尔。但李诗“留得残荷听雨声”足以显现出其造境之功。他的祖父、父亲是三代孤贫，李商隐十岁时父亲去世，两个姐姐出嫁后也很早离开人世。父亲死了，奉养母亲是他的责任。这是李商隐精神、感情上的所有负担。他的古文，所论的是人的基本的禀赋和修养。
元好问有诗云：“诗家总爱西昆好，独恨无人作郑笺”。宋初之际，诗坛效五代遗风，追求言辞华丽的形式之美。李商隐诗雕润密丽、声律和谐、对仗工整，因此备受推崇。以《西昆酬唱集》为代表作的西昆体，盛极一时，屡禁不绝。但西昆派对李商隐的模仿流于形式，缺乏言志载道的内涵，不过尔尔。
西昆派画虎难画骨，须知李商隐诗好，并不只因为形式之美，而是凭内涵意境取胜。红楼梦第四十回中，黛玉泛舟荇叶渚之上，曾赞过李商隐诗：
宝玉道：“这些破荷叶可恨，怎么还不叫人来拔去。”宝钗笑道：“今年这几日，何曾饶了这园子闲了，天天逛，那里还有叫人来收拾的工夫。”林黛玉道：“我最不喜欢李义山的诗，只喜他这一句：‘留得残荷听雨声’。偏你们又不留着残荷了。”宝玉道：“果然好句，以后咱们就别叫人拔去了。”说着已到了花溆的萝港之下，觉得阴森透骨，两滩上衰草残菱，更助秋情。
黛玉为何不喜李义山的诗？或许是因为李诗晦涩华丽，总是用典故隐藏起原有的意涵，与黛玉“一朝春尽红颜老，花落人亡两不知”直抒胸臆的表达偏好大相径庭；又或许这只是她对宝玉明知自己喜爱把玩寂寞却要拔去残荷的一句嗔怪。但李诗“留得残荷听雨声”足以显现出其造境之功。句中的寥落之意，也正与黛玉喜散不喜聚的心性不谋而合。
叶嘉莹在《人间词话七讲》中开篇即讲王国维生平，曾引用过孟子的一句话：“颂其诗，读其书，不知其人可乎？”对于李商隐，我们也用同样的方法进行理解：想要探究李诗为何文采斐然的同时又晦涩难读，我们必先了解李商隐其人如何。李商隐的人生经历过什么？他叶嘉莹先生对李商隐的生平经历创作背景，有过详细的讲解。
中国的读书人、诗人、男子，天生就注定了一个命运。是什么？古人说一般士子是“学而优则仕”。“士”士读书人，“仕”是仕宦。读书读得好的人，你的目的在仕宦、在做官。古人所讲的“修养”，是修齐治平，修身、治国、齐家、平天下，这是中国给古代的士人制定的一个人生的途径。而你要求仕，没有别的路子，就只有科考。
科考，杜甫就没有考上，而李商隐诗考到第三次才考上。为什么中国所有的读书人都特别羡慕诸葛亮？诸葛亮说：“先帝三顾臣于草庐之中，咨臣以当世之事，由是感激，遂许先帝以驱驰。”一个在上位的君主这样诚恳地、低声下气地来求他出山——中国所有的读书的士人的梦想都是这样。为什么没有一个刘备来求我呢？所以他们只好去考试。而这些人去考试有往往考不中。怎么办呢？
唐朝就有一个很有名的办法，叫“行卷”。“卷”，就是你所写的作品。“行”，就是你要到处去推销。“行销”“行销”，现在不还说这个词吗？我写了几篇好文章，我把我的文章都整理出来，然后找到达官显贵哪里，送你一卷，再送他一卷。李商隐当然就做了行销的事情。
李商隐为什么要做这些行销的事情呢？追求仕宦，每个人都要追求，这是中国传统读书人的必经之路。可是李商隐在求仕的路途上，他感受的压力特别大。
李商隐生在中唐以后，经过宪宗、穆宗、敬宗、文宗、武宗、宣宗，他经过了这么多皇帝。要知道李商隐一共不过才在世界上生活了四十几年，四十句岁的他经过了这么多皇帝的变换。在中唐以后，宦官得势，皇帝的生杀废立的大权都操纵在宦官的手里。著名的“甘露之变”，也发生在这个时期。
除了政治上的乱政与压抑，自身的身世飘零也给李商隐平添了孤苦和寂寞。
李商隐姓李，据李商隐说，他们家跟唐朝是本家——唐朝是李唐，姓李——都是西凉的武昭王的后代，他本来是皇族，是龙种。李商隐总在外边给人家做秘书，所以他的儿子、妻子都寄居在娘家，所以后来李商隐写他的小儿子，还说“寄人龙种瘦”。
闻君来日下，见我最娇儿。
渐大啼应数，长贫学恐迟。
寄人龙种瘦，失母凤雏痴。
语罢休边角，青灯两鬓丝。
——《杨本胜说于长安见小男阿衮》
李商隐自小家庭相当孤苦。他的祖父、父亲是三代孤贫 ，李商隐十岁时父亲去世，两个姐姐出嫁后也很早离开人世。他悼念姐姐的文中“四海无可归之地，九族无可倚之亲”写尽自己漂泊孤独的无定之感，这种贫苦和孤独，是从前闻所未闻的。
父亲死了，奉养母亲是他的责任。把丧服脱掉了以后，他马上要找工作养活他的母亲和全家。一个没有功名、没有考过科举的小孩子，他能找什么工作来养家？“佣书贩舂”，这就是他的生活。既要替别人做枯燥机械的抄写工作，又要贩卖自己的劳动去做苦力活，这就是李商隐的童年和少年时期。
为什么中国这么重视生男孩子，而且父母对男孩子寄予这么大的希望——要让他光宗耀祖，尤其是以前有过光荣历史而中间衰落的家族，就更盼望有个好的男子振兴他们的家族。这是李商隐精神、感情上的所有负担。
凡是这样出身的人，在中国文学历史上的记载，都是特别刻苦、特别奋发得人。李商隐刻苦读书，书读得非常好，“以古文出诸公之间”。古文是相对骈文而言的。历史上记载，李商隐自己说他写过《才论》《圣论》，就是说他追究的是人生的基本问题。他的古文，所论的是人的基本的禀赋和修养。
基本的禀赋是什么？你所应该有的基本的修养是什么？你怎么样才能够真的成为一个圣者，使自己的品性打到一个圣的境界？这就不是一般读书人所追求的，这是真正有思想、有理想的，要追求人生的基本的价值、意义和目的的人所思索的问题。
而这个时候，有个人影响了李商隐的一生——镇守河阳的令狐楚。李商隐是河南人，所以就把他平常写得诗文拿给令狐楚看。令狐楚一看，非常地高兴，就叫李商隐到他的幕下来，说你写这样的文章，当不了官，你想出来做官，要学流行的文笔。中晚唐流行的文笔是什么？是骈文。
这么好的才华，这么好的文笔，每天去给那些长官写这种无聊的文字，对正值创作盛年的李商隐来说，真是非常悲哀的事情。
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