1995年，Eason参加歌唱TVB新秀歌唱大赛获得冠军，同年签约华星唱片，顺利进入演艺圈。在《江湖告急》里，Eason出演见习督察，还借用了导演叶伟信的名字。Eason冒雨去见金城武的那个镜头，他百般掩饰失落的眼神令人心疼。这个角色让Eason首次提名了金像奖最佳男配角。值得一提的是，这一次刘德华和Eason还合唱了主题歌《兄弟》，这让Eason第一次获得了金像奖最佳歌曲奖的奖杯。则一番用心良苦着实不简单，Eason得以在电影方面拥有了属于自己的代表作。
香港歌坛40年来只有三个人被封“歌神”，许冠杰、张学友和陈奕迅，而陈奕迅是他们当中最年轻的一位，还有媒体打出这样的标题：“可能是歌坛最后一位神”。
E神不光是唱歌灵泛，演戏也是他不可或缺的演艺经历。他演过50多部电影，为40多部影视剧献唱主题歌，就连他唱的不少歌曲都是以电影为创作灵感的，比如《时光倒流二十年》《和平饭店》《2001太空漫游》。
Eason接受猫眼采访的时候也说过，做演员对唱歌有好的影响。简单一算，他其实已经是低调出道22年的资深演员了，甚至从影经历可以大致分成6个阶段。
1995年，Eason参加歌唱TVB新秀歌唱大赛获得冠军，同年签约华星唱片，顺利进入演艺圈。那个时候的香港娱乐公司都在培养全能艺人，明星既要会唱歌，也要会演戏，这样才能最大限度开掘明星的人气价值。
陈奕迅也不例外，入行两年他就出演了自己的第一部电影《旺角大家姐》。不过他的戏份并不多，只能算是小试牛刀，而这部电影也很快被人们遗忘。
或许是形象上不够靓仔模样，再加上又是新人，所以Eason只能在一些电影里出演陪衬男主角的配角，因此这一时期是他的男二号时代。
在《烈火青春》里，他演一个兼职入屋行动的花店送货员，而C位男主则是英俊的梁汉文。在《江湖告急》里，Eason出演见习督察，还借用了导演叶伟信的名字。在《漫画风云》里，谢霆锋帅得直接从漫画里走出来，而文质彬彬的张智霖也比他高了好几个帅度，Eason就算幽默风趣，也是男配角。
但到了《百分百感觉2》，虽是双男主设置，但Eason不再是陪衬，就连喝瓶矿泉水，摄影机也要围着他转来拍他的耍酷，戏份明显比陈晓东多。
其实就算是男2号，也不是只能做背景。2000年的《薰衣草》中，Eason饰演了一位娘娘腔，百般勾引直男天使，给这部浪漫爱情片增加了喜剧效果。
这个角色形象百变，时而顶着个爆炸头，时而穿着亮片妆，不能跟金城武比颜值，也完全可以用演技征服观众。Eason冒雨去见金城武的那个镜头，他百般掩饰失落的眼神令人心疼。这个角色让Eason首次提名了金像奖最佳男配角。
终于，Eason得到了男一号的机会，就在这一年，他主演了林爱华执导的《十二夜》。在片中，他与张柏芝上演了一对都市男女的情感始末，洞穿了爱情游戏的规则，让很多人看后感同身受。
由于Eason的歌手身份，由他主演的电影，也就顺理成章由他来演唱主题歌。《黑夜不再来》用贴合电影情节的口吻唱出爱情中的无奈和纠结，旋律跳跃但内在感伤，因此还提名了金马奖和金像奖的最佳原创歌曲奖。
世界之交的时候，香港的经济大气候不太景气，所以能够卖座的惊悚片大行其道。当上了男主角的Eason也很快加入了这股潮流中，因而有了一段时间不长的鬼片时代。
2001年的《幽灵人间》是导演许鞍华的作品，在她的履历表里算是一部另类作品。片中Eason饰演的男主角，爱上了舒淇饰演的有阴阳眼的女孩，她可以看见鬼，也连带着把男主角拖下水，又是被无头鬼索命，又是见到各种灵异事件，还被涂上红油漆，没少折腾。
由于这部电影鬼气森森的气氛渲染地很好，所以第二年又拍了一部续集《幽灵人间2鬼味人间》。
Eason再次担任男主角，只不过角色已经跟上一部不同，但处境一样囧：新婚搬进了一栋凶宅，总会遇到各种不可思议的怪事，连打喷嚏都能看见恐怖画面，这里的玄机也不少……
2002年，《魂魄唔齐》里的Eason又被鬼上身。不过这部电影的噱头与众不同，Eason是以粉墨登场的舞台扮相出现在片中，鬼魅与古典戏曲相结合，尽管并没有出现什么骇人的场面，但氛围已然会令人不寒而栗。
这些电影里，Eason也都贡献了自己的唱腔，比如《魂魄唔齐》的主题歌《1874》、《幽灵人间2鬼味人间》的主题歌《你会不会》，尤其是《你会不会》，还是Eason亲自作曲的，并且提名金像奖。
其实鬼片里的Eason更多的是卖弄反差感，因为熟悉Eason的人都知道他是一个很鬼马的人，喜剧片才应该是他最拿手的。2002年，他主演了一部叫《贱精先生》的电影，正式开启了他的“贱精时代”。
听名字也应该知道，Eason在片中演的是个“人贱人爱”的贱精，他不断以侮辱他人取乐，结果上天给了他一次体验人生的机会，他看到了儿时的伙伴，才开始醒悟。
在片中，Eason可谓使出浑身解数，表情动作都很贱，但却是精彩的贱。虽然笑果十足，但主题歌《明年今日》却深情款款。它的国语版早已街知巷闻，就是那首《十年》。
Eason终于开始了他无下限的“贱式表演”。他可以在《金鸡》演一个呆呆的嫖客，抱着吴君如狂舔，还非逼着她模仿自己的女朋友，让人笑喷。
他还能在《豪情》里饰演一位成人杂志的主编，做起了偏门的色情生意，吃豆腐也成了家常便饭。
他更能在《大佬爱美丽》里，跟吴彦祖基情四射。演过《薰衣草》里的超超，Eason其实对拿捏这类角色已经不再陌生，只不过这画风或许不太匹配，你瞧瞧吴彦祖这嫌弃的眼神。
有人说，E神的神，应该是神经的神。明明已经封神，却还要戏里戏外都演神经中风一类的角色，甚至有一部电影索性就叫《神经侠侣》，似乎这样的风格并不能延续太久。
于是在歌坛已经拥有了稳固地位的陈奕迅，决心要在电影领域好好认真钻研一下。2007年算是他在电影上的转折点，这一年他演了四部电影。当满大街都唱着他的《爱情转移》时，Eason也把演艺重心转移打了演技上，由此进入了演技时代。
《野·良犬》是Eason一次很大的转变，他造型上蓬头垢面，尝试以更加走心的方式来演绎陈满堆这个黑帮小混混。他的表演十分有爆发力，并以煽情的走向感动了观众，让人对Eason的表演实力刮目相看。
同样是黑帮片，《兄弟》里的Eason压力其实会更大，因为跟他搭档的都是王志文、黄日华、苗侨伟、刘德华这样多年演戏经验熬成的戏骨，在他们面前Eason尚属演戏的后辈，但是他是毫不怯场，超常发挥出了他的功底，把一个挣扎于兄弟情和父子情之间的角色表现地入木三分。
值得一提的是，这一次刘德华和Eason还合唱了主题歌《兄弟》，这让Eason第一次获得了金像奖最佳歌曲奖的奖杯。
他还在《每当变幻时》里出演了一个卖鱼佬的十年跌宕起伏的人生，而在《破事儿》中则是将他之前两个时期的特点结合在了一起：既是一部鬼片又是一部喜剧。恰恰是这部短片，想不到让Eason提名了金马奖最佳男配角。
则一番用心良苦着实不简单，Eason得以在电影方面拥有了属于自己的代表作。但是随后他又放慢了表演的步伐，开始接拍一些相对比较轻松的爱情小品，这就是他的谈情时代。
Eason与林嘉欣在《恋人絮语》饰演一对久别重逢的情侣，两人闲逛、谈天，似乎又找回了往日的感情，但却在简短的相处后发乎情止乎礼。Eason克制的眼神和表演已经渐入佳境。
而在《全球热恋》里，他又跟桂纶镁演绎了洁癖女和垃圾工的爱情故事。爱具有强大的超越性，为了爱情，洁癖女也可以克服心理障碍，从而与自己截然不同的人相爱。尽管阴差阳错耽搁了一段时间，但终会回到正轨。
Eason的情歌其实跟他演的爱情电影一样动人。那段时间，他开始为电影演唱主题曲，即便是他并没有参演。他与小柯合作，为《将爱情进行到底》演唱了两首主题歌，翻唱了经典的《等你爱我》，又与王菲合唱《因为爱情》，成就了另一个经典。
小柯温暖动人的旋律格外适合Eason的音域和嗓音，他们为《越来越好之村晚》再次合作了《稳稳的幸福》，Eason也把这首歌带上了央视的元宵节晚会，迅速流传开来。
后来他为《暴疯语》演唱了《暴风雨》，为《陪安东尼度过漫长岁月》演唱了《陪你度过漫长岁月》以及英语版《Sleep Alone》，为《大鱼海棠》演唱了《在这个世界相遇》。每一首歌的风格都迥然不同，但却都同样能打动人心。
2015年之后，Eason在音乐和电影之间找到了一个绝佳的契合点，我们可以称之为乐影时代。
比如《华丽上班族》就是将音乐剧与电影巧妙融合，Eason在汤唯和张艾嘉两个女人之间不清不楚地纠缠办公室恋情。片中有很多唱段，这是Eason的强项，边演边唱一点都没在怕的。
导演杜琪峰也高度评价Eason，说他演技已经出神入化：“他已经摆脱歌手那个感觉，这部电影他是很合格的一个演员，我看见他总是看见大伟，而不是陈奕迅。”
在《摆渡人》里他又演了一位歌手马力，年轻时是像鹿晗那样青春朝气，但遭遇中年危机后一蹶不振，颓废不已。Eason演出了角色苦情的一面，但当他穿不上当年的皮衣时，却又能戳中笑点。
他最近的这部《卧底巨星》，可以算是又一次本色出演，因为Eason演的就是一位明星，只不过是个动作演员，所以片中他和李荣浩还有不少动作戏。
在KTV里他唱《当我想你的时候》时，故意拖拍走调，听得人心惊肉跳，但其实还能听出他那掩盖不住的唱功。对于唱歌，他一直都没有放弃。他为《摆渡人》唱的主题曲《让我留在你身边》，再次双提名金马和金像最佳原创歌曲。
而很多人被《后来的我们》感动到泪流满面，也都是因为Eason唱的那首《我们》，失去爱情的遗憾和酸楚都被道尽，无不令人黯然神伤。
Eason与音乐、与电影的关系仍在继续着。他的演唱会将会被拍成纪录片，他可能还会参演成龙导演的歌舞片《我的日记》。他一定会有新鲜的作品带给粉丝惊喜，就像听他的歌，总是意犹未尽。
