1902年春，年仅15岁的杜月笙终于踏进了那个所有人向往的上海滩。杜月笙被赌场里专门抢钱的混混盯上。小混混不仅身体健壮，而且会武术，是一员不可多得的猛将。数月以后，杜月笙外出收账，巧遇阿姐。但是，杜月笙已经戒赌，所以不同意，但是和阿姐的关系在这里，也不好拒绝。王国生的大度，让杜月笙愧疚万分。杜月笙成了赌馆的常客。最后，杜月笙决定铤而走险，想要出老千。而杜月笙的首选就是黑道势力最强的青帮。
金鳞岂是池中物，一遇风云便化龙。我到来，我征服。让我们看看杜月笙是怎样一步一步地将上海滩玩弄于鼓掌之中，成为一方巨擎。来看一看民国枭雄的成长史。
1902年春，年仅15岁的杜月笙终于踏进了那个所有人向往的上海滩。
到上海滩拿出外婆给的介绍信，投奔到老家邻居的亲戚开于十六铺的“鸿元盛”的水果店，这也是杜月笙来上海滩的第一站。
老板看完信，觉得杜月笙这小伙子虽然瘦小瘦小的，但是脑袋还灵光，就留下了他，杜月笙因此成为一名水果店学徒工。成为跑腿打杂的，管吃住，没有工资，每月两块零用钱。
杜月笙头脑灵活，又勤快，办事利索，得到老板器重，开始参与外出的接货和统筹下面的小商贩。
就这样，杜月笙走出了水果店，正式开始接触上海滩，被上海滩的繁华所吸引，但这仅仅是高墙四角的天空，但是已经让杜月笙沉迷其中。
水果店外的街道就是整个上海滩的缩影，烟馆，赌馆坐落其中，什么都是那么的新鲜，吸引着这个乡下来的没有见过世面的穷小子。其间，形形色色的人穿梭其中，小贩，车夫，混混等等。
接触外面的世界后，杜月笙仿佛打开了新世界的大门，凭借在高桥镇累积的经验，他如鱼得水。此刻，不像刚来时的为了生存屈居于水果店，现在的他心里萌生：我到来，我征服的豪情壮志。
但是杜月笙也没有盲目自大，外面的世界即使繁华，但是仍不是现在的他可以染指的，只能心里默默发誓，总有一天，要把他的名字扬名上海滩。
在外面一段时间后，杜月笙对十六铺了如指掌，就是闭着眼睛也能清楚知道哪个地方时什么摊子。慢慢的，杜月笙被外面的繁华遮了眼，被十六铺小东门的赌场吸引。由于自幼喜欢爱赌，发现这个地方后，赌瘾爆发，只要有时间，就会去赌场玩两把，但是由于是学徒，没有工资，因此也没有赌资，大多时候只能看人玩或者在路边小赌摊玩玩来抑制赌瘾。
但是，小打小闹不符合杜月笙的性格，于是为了赌把大的，杜月笙暗中开始存钱。
终于，几个月以后，杜月笙攒了几块钱，就进了一家大赌场，玩起了推牌九。
运气好，手里的钱翻了好几倍，但是想到水果店还有事，就不得已收手走人。但是，赢了赌场的钱哪是那么容易走的。杜月笙被赌场里专门抢钱的混混盯上。小混混拦住他，一个强壮的头头扯住杜月笙的衣服道：小赤佬，赢了钱不来拜码头，就想走，谁给你的勇气？赶紧把钱拿出来，不然少不了皮肉之苦。
杜月笙也不是软蛋，自己赢的钱凭什么给你，于是说道：“凭什么？”。小混混听了也乐了，凭什么？就凭爷的拳头硬。说罢指挥手下给杜月笙一点教训。
杜月笙先抵抗一会儿，但是由于双拳难敌四手，不一会儿就被打倒在地，只能捂住脑袋，一声不吭。
就在思考该怎么办时，一个女生声音传来“你们咋又跟人打架了？”阿姐是混混老大的座上宾，杜月笙一听，急忙喊道：阿姐救我啊。
混混一听是阿姐，都停了手，阿姐是附近有名的人物，小混混以为阿姐和杜月笙相识。
阿姐在小混混面前有威望，直接把杜月笙扶起来，插科打诨的说：“原来是阿姐的人，真是不打不相识呀。”
杜月笙也是人精，看到小混混给台阶下，于是顺坡下驴，把钱掏出来放到小混混的手里，有心想要结交这个小混混，嘴上说道：“刚刚冒犯各位了，大家拿去买点酒喝。”
小混混推辞道：刚刚是我的错，得罪了兄弟，应该我给你赔罪，怎么能收你的钱呢？阿姐看他们推脱，说今天我请客，从此你们就是兄弟了。
在路上，杜月笙把钱塞到大阿姐手里，坚持要她收下。大阿姐拗不过他，就收下了。
小混混不仅身体健壮，而且会武术，是一员不可多得的猛将。后来小混混成为了杜月笙的猛将，杜月笙在上海滩的地位也有小混混的功劳。而杜月笙拜阿姐为干妈，自从杜月笙的心也开始活络起来。
杜月笙回到水果店，不出意外被老板骂了一顿，但是杜月笙毫不在乎，他的心已经不拘泥于水果店，而是飞向了更广阔的天地。知道水果店不是长久之地，他属于更大更广阔的地方。因为长期晚归，老板把他赶出了水果店，至此杜月笙开始流落街头与小混混他们一起。
没有了约束，但是也没有了钱，因此经常为吃饭发愁，经过一段时间后，又开始做回了老本行，就是买水果。
恰好，自己的师兄自立门户，开了一家“潘源盛”的水果店。杜月笙就前去投靠他，师兄王国生也对这个师弟欣赏，觉得他必成大器，于是收留了他，并且礼遇有加。
杜月笙也是一个有感恩之心的人，受到王国生的照顾，就专心卖起了水果，在杜月笙的帮助下，“潘源盛”的生意越做越好。王国生对杜月笙说，不出两年，杜月笙就可以自己开水果店。
杜月笙虽然志不在此，但是仍然很高兴，很有成就感，干活也更加卖力。数月以后，杜月笙外出收账，巧遇阿姐。阿姐一脸幽怨说：这么久不见人，是不是有什么好营生，把兄弟们忘了。
杜月笙忙说：没有，现在在帮师兄卖水果。
阿姐看他的模样，打趣道：一段时间不见，怎么变得这么实诚，完全不像你了。
阿姐又说：刚刚发了小财，一块去试试运气。
杜月笙知道，阿姐要去赌。但是，杜月笙已经戒赌，所以不同意，但是和阿姐的关系在这里，也不好拒绝。
但是，赌哪里有那么好戒，这一赌就是三天两夜，把自己的钱以及货款都输完了，王国生知道后，叹息一声，什么都没说。杜月笙却发誓说一定把钱补上。
但是王国生没有怪他，只说以后别去赌就好了。王国生的大度，让杜月笙愧疚万分。
杜月笙却没有听进去，他打算把亏空的钱在赌桌上赢回来。杜月笙成了赌馆的常客。
但是，天不遂人意，杜月笙逢赌必输，不仅没有填补亏空，反而越欠越多。最后，杜月笙决定铤而走险，想要出老千。但是被抓到，即使不死也要残废。
也许是杜月笙技术拙劣，刚使出来就被抓住，杜月笙拔腿就跑，赌场的人没有反应过来，让杜月笙跑了。
跑回王国生住处，就昏倒，这一病就是一个月，多亏王国生照顾，总算可以下床行走。
杜月笙对王国生说：国生哥，我欠你太多了，将来我发达了，一定报答你。
王国生却说：自家兄弟，不说这个，你先把病养好再说。
王国生越是宽容大度，杜月笙心里的愧疚越重。于是就决定离开王国生。
杜月笙又找到小混混他们，和他们混在一起，杜月笙也每天流连于赌场，赢了钱就请小混混吃喝，输了钱就去偷去抢。
杜月笙看到有水果船开来，就潜登上去，半偷半抢拿了一些水果，一起在大街和茶楼、烟馆、赌场叫卖。
杜月笙知道买水果挣不了钱，几经琢磨，发现了一个新的挣钱路子，就是趁行人不注意，抢走他们的帽子，转手卖掉。这也叫做“抛项宫”。
不得不说，杜月笙的脑瓜确实聪明，干一行就能精通一行。没多久，杜月笙又练出了一手“抛项宫”的好功夫。
一天下来，几顶帽子到手，在旧货摊上转手一卖，比卖一个月水果还挣得多。
长期混迹在大街小巷的杜月笙发现，这些只是小打小闹，要想发财，闯出名头，这样是不行的，必须要加入大势力，依靠这些势力，才能实现胸中抱负。
而杜月笙的首选就是黑道势力最强的青帮。
于是，杜月笙决定拜入青帮。
