梁山势力的迅猛增长，引发朝廷恐慌。太师蔡京举荐凌州团练使魏定国、单廷珪领兵，而这个消息也很快被梁山知悉。此时，关胜主动请缨，提出主动出击的策略，率部进攻凌州。此战可称关胜所经历的战事中最没面子的一次。当时，梁山大军围攻重镇杭州，关胜在北关门与敌将石宝交手。关胜的这一不寻常举动连宋江都赶到诧异，便问关胜为何不追。虽然此战关胜不胜，但其老谋深算的性格特点却展现的淋漓尽致。
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关胜上梁山时间较晚，算起来他是第九十六个上山的好汉。不过这并不影响他在梁山的排名，毕竟他是武圣关羽的后裔，又是朝廷将领，有统兵打仗的丰富经验，同时他自己的武艺也非常高强，曾经一人对战林冲、秦明这个两员猛将，故此后来梁山进行岗位分工时，他高居五虎将之首。
不过，即便如关胜这样的猛将，也有多次不胜的尴尬场面。本文要介绍的，便是其中的两次。首先要说的是第一次。这一次不但是不胜，而且是被打得落荒而逃、颜面丧尽。这一仗发生在凌州之战期间。
梁山势力的迅猛增长，引发朝廷恐慌。太师蔡京举荐凌州团练使魏定国、单廷珪领兵，而这个消息也很快被梁山知悉。此时，关胜主动请缨，提出主动出击的策略，率部进攻凌州。这个计划也得到了宋江的应允，于是，关胜便带着宣赞和郝思文及五千人马兵临凌州城下。
这一仗关胜打得窝囊。首战不但宣赞、郝思文被俘，自己也被杀得大败，幸好林冲、杨志等人又带着五千人及时赶到，这才避免了更大的伤亡。
等到此战时，魏定国、单廷珪都已经不把关胜放在眼里了。魏定国守城不出，单廷珪仅带着五百人马便敢出城迎敌。结果关胜还是用上了拖刀法的绝技，这才将单廷珪活捉，总算是扳回了少许颜面。
有了林冲的援军，又活捉了单廷珪，按理说关胜夺取凌州应该不在话下。谁知到了第三战时，关胜败得更惨，魏定国又是以五百人马对付关胜、林冲的一万大军。一比二十的巨大劣势，却将关胜打得“军兵四散奔走， 退四十余里扎住”。如果不是李逵等人意外地偷袭凌州城，此战关胜还不知如何收场。此战可称关胜所经历的战事中最没面子的一次。
关胜另外一次只得注意的不胜记录出现在梁山征讨方腊期间的杭州之战时。当时，梁山大军围攻重镇杭州，关胜在北关门与敌将石宝交手。两人斗到二十回合后，石宝拨马便走。关胜则“急勒住马，也回本阵”。
关胜的这一不寻常举动连宋江都赶到诧异，便问关胜为何不追。关胜是这样回答的：“石宝刀法，不在关胜之下，虽然回马，必定有计。”吴用在一旁补充道：“段恺曾说，此人惯使流星锤，回马诈输，漏人深入重地”。没过多久，急先锋索超便在与石宝交战中被其用流星锤打死。虽然此战关胜不胜，但其老谋深算的性格特点却展现的淋漓尽致。
